El Milan consiguió llevarse la victoria en el partido de ida de los cuartos de final de la Champions League ante el Napoli por la mínima diferencia, pero dejó pasar una gran posibilidad para que la ventaja fuese aún mayor, teniendo en cuenta que la visita jugó por varios minutos de la segunda parte con un hombre menos. Los dirigidos por Stefano Pioli se conformaron con el 1-0 y ahora todo se definirá en el Diego Armando Maradona.
En los primeros 45 minutos del partido, el Napoli parecía ser el equipo que inclinaría el partido a su favor, pero se encontró con un Maignan que atajó de todo. En los primeros cinco minutos de juego ya había salvado a su equipo en un par de ocasiones que tuvieron Khvicha Kvaratskhelia, Anguissa y Giovanni Di Lorenzo.
Los locales apelaron a su tradicional juego de esperar en su propio campo a su rival y, aunque por varios momentos estuvieron en graves aprietos y Leao tuvo la chance de poner en ventaja a su equipo a los 24′, fue gracias obra maestra que inició Brahim Díaz, quien ganó en velocidad en el medio campo, le cedió el balón en la puerta del área a Leao, quien habilitó a Bennacer para que este sacara un certero remate de zurda y pusiera el 1-0 sobre los 40 minutos.
El Napoli intentó buscar el empate sobre los minutos finales, pero el Milan por poco logra aumentar la cuenta en el tiempo de adición con un cabezazo de Kjaer, quien se elevó por los aires, pero la pelota se estrelló en el horizontal.
Para el segundo tiempo, la historia fue la misma. El Napoli fue el que propuso en ataque, mientras que el Milan esperaba en su propio campo a los dirigidos por Luciano Spalletti, quienes sobre el minuto 74 se quedaron con 10 hombres, tras la expulsión de Anguissa por doble amarilla.
A pesar de estar todo en su contra, el Napoli le hizo frente a esta situación y, con un hombre menos en el campo de juego, por poco consiguen anotar el 1-1, pero un milagro en el arco del Milan lo evitó. La visita tuvo dos opciones claras, pero en una Maignan atajó un cabezazo de Di Lorenzo y, posteriormente, Olivera envió la pelota por encima del arco, tras un fuerte remate.
Con el pasar de los minutos, el Milan se conformó con el 1-0 y no hizo mucho para aumentar la cuenta en el marcador, algo que podría pasarle factura en el partido de vuelta en el Diego Armando Maradona, pues un solo gol de diferencia no podría ser suficiente ante un Napoli que contará con el apoyo de todo su publico y que convertirán de este estadio en una caldera.